Probabile anche che facciate tutto un uso errato di iTunes però.
Per quanto vincolante permette di avere il telefono sempre in ordine, cosa che Android di suo è la brutta copia di Windows. Ho cartelle di img temporanee, dei file di whatsapp, di snapseed e di instagram, di cazzoselo'ncula app qualunque.
Si lo fa anche iphone ma in maniera ridotta e al massimo ti trovi con due album in più da polverizzare.
Comunque...
Su iTunes prepari da pc tutte le cartellette ordinate con file e altro, poi sincronizzi punto.
Non penso che qualcuno abbia un cartella unica con tute le foto di tutte le vacanze, quindi basta dire ad itunes quale sincronizzare e te le trovi nel cell anche via WiFi. Per importarle su pc o vi mettete qualche upload automatico con qualche servizio cloud oppure su Win basta che importate foto e siete a posto.
Io ho trovato piu malsana la gestione dei file in Android