L'accesso all'SDK è gratuito, basta registrarti al sito apposito e scarichi tutto quello che ti serve. Quei 99 Euri servono per avere supporto, credo, o forse per mettere in vendita le applicazioni.
L'SDK che ho io mi permette di far girare, solo su piattaforma Mac ovviamente, un emulatore di iPhone sul quale provare le applicazioni prodotte. Ci ho giocato un po' e mi è sembrato molto semplice da usare, sempre che si abbia qualche infarinatura di programmazione ad oggetti. Comunque in rete trovi facilmente tanti corsi a prova di niubbo.