Premesso che uso un plugin alternativo rispetto a quello incluso di default in Calibre (Kobo Touch Extended)*, a me una cosa del genere capita solitamente quando aggiorno il firmware del lettore e Calibre non si è ancora "allineato" alle novità (cosa che solitamente avviene in pochissimo tempo, vista la velocità con cui viene aggiornato). Nove su dieci funziona tutto lo stesso, comunque, e nelle preferenze del plugin c'è una voce del tipo "Prova a supportare un nuovo firmware".
* Non è che cambi chissà cosa. Sostanzialmente, al passare gli epub sul lettore, li converte nel formato kepub, quello proprietario di Kobo. Le differenze sono sostanzialmente legate alle statistiche di lettura (in basso allo schermo segna il numero di pagina interno al singolo capitolo, per esempio, e non relativo a tutto il libro). Inoltre visualizza il titolo del libro in cima alla schermata, cosa che credo non accada con gli epub "lisci" (e che qualcuno, non senza motivo, potrebbe comunque non amare particolarmente, visto che toglie un po' di spazio alla pagina).