per la prima:
non saprei se ci sono altri programmi, ma di base dovresti poter importare i filmati sulla libreria di itunes su PC, e da lì portarli su ipad
per la seconda:
per me la tastiera è ottima, solo trovo un po' seccante il dover inserire lo shift per scrivere numeri, come sul touch, nonostante il maggior spazio a disposizione.
per la terza:
puoi trasferire i dati da un ipad a un pc col cavo usb apposito, ma puoi scambiare dati solo tramite itunes e solo con il pc in cui itunes è sincrozzato a quell'ipad specifico. Non puoi avere due pc con due librerie (o anche solo la stessa libreria duplicata) e sicronizzare l'ipad su entrambi, se non riformattandolo ogni volta.
edit, spero che qualcuno sappia darti qualche info in più per la prima domanda...