Tranquillo, prenditi tutto il tempo che ti serve
Se sei un amante dei macro, puoi comprare un obiettivo dedicato: sono soldi investiti bene e non dovrai più sostituirlo con altro. Ad esempio un Canon EF-S 60mm f/2.8 USM macro, che costa meno di 400 euro, è un acquisto che si può fare. Ovviamente puoi utilizzarlo anche per altro che non sia macro, ma non per i ritratti, vista la sua estrema nitidezza. Altrimenti c'è il 100mm, ma in versione stabilizzata, indispensaile per quella focale, costa il doppio del 60 e la spesa inizia a diventare corposa.
Al posto del 70-300 ti consiglio il
Tokina AF 50-135mm f/2.8 AT-X Pro DX: ne ho letto benissimo dappertutto e costa poco più di 400 euro (tipo
qui, ma va ordinato). L'unico difetto è che non potrai montarlo su una full frame, ma non credo tu abbia intenzione di acquistare a breve una 1D. Piuttosto, non so se i 135mm ti sono sufficienti... è anche verò però che il 300mm (io ho il 70-300 Nikon) non lo userai quasi mai. L'ideale sarebbe il 70-200 serie L, ma si va veramente fuori scala con il prezzo ed è un cannone da portarsi appresso.
C'è anche il Canon EF-S 17-85mm f/4-5.6 USM IS, che potrebbe sostituire il tuo 18-55, ma otticamente non eccelle e ha sempre un costo che si aggira intorno ai 400 euro.
Riguardo la tua fissa: secondo me anche nello "sviluppo" delle foto esistono dei limiti, come in tutte le cose. Se scatti in RAW del lavoro ci deve essere, è inevitabile, proprio come lo sviluppo di un tempo con gli acidi. E anche allora il risultato finale di un'immagine poteva cambiare notevolmente a seconda della pellicola, dei reagenti e della carta per la stampa scelti. Quindi segui il tuo istinto, ma ogni tanto prova anche a fare qualche esperimento, più che altro per conoscere meglio gli strumenti a tua disposizione. In fondo hai sempre tu il controllo di tutto: se il risultato ti sembra troppo artefatto, sposta tutto nel cestino e pace