Per quanto riguarda Winterboard, con l'arrivo di iOS4 si sono verificate alcune incompatibilità per i temi.
Se non ricordo male, prima i nomi delle app native mantenevano, come nome di sistema, il loro nome inglese anche se poi su schermo erano tradotte. Con iOS4 questi nomi sono stati tradotti.
Come prova puoi mettere l'inglese come lingua di sistema e provare a riavviare. Dovrebbe modificarti tutte le icone.
L'altra soluzione è cambiare (mantenendo l'italiano) il nome delle app nel loro corrispettivo inglese (Foto -> Photo, ecc) facendo attenzione a maiuscole/minuscole.
Mi sembra di ricordare che il problema fosse questo o simile ma cerca un po' in giro per ulteriori conferme.