Il feeling con un sistema operativo è molto personale, nulla può sostituire la prova - meglio se dura qualche giorno, magari con un prestito di un amico generoso. ^^
I miei due cent: puoi fare le stesse cose su qualsiasi sistema, è solo una questione di preferenze personali. Se usi ogni giorno Win sarai più produttivo su Win, se usi Lin sarai un fulmine su Lin, se usi OSX su OSX.
Personalmente trovo che come eleganza, coerenza e "pensiero" dietro ogni bullone del sistema operativo Mac OSX sia imbatuto oggi.
Ma devi farti la tua opinione. Leggi qualche recensione di Win 7 e Lion magari, per esempio partendo da ArsTechnica che lavora sempre in profondità ed è piuttosto oggettivo.
Se ti interessa GarageBand fidati dell'istinto, è un eccellente pezzo di software, oggi come oggi forse il migliore del pacchetto iLife.
E per quanto riguarda la tenuta nel tempo, beh, possiamo anche far finta che non sia vero (o che sia ingiusto) che un Mac tenga il suo valore nel tempo meglio di un equivalente PC.
Però è vero. Cala ma cala più lentamente.
Lo dico avendo posseduto e rivenduto vari PC e Mac.
Qualche mese fa ho rivenduto un Macbook Pro 15'' del 2007 a 700 euro.
Perfetto eh, però del 2007.