Natale penso sia un buon periodo, so che ci sono un sacco di luci perché lo festeggiano le coppiette, è come se fosse un san valentino, in pratica. Io comunque sono andato in primavera, quindi non posso dirti molto.
Non è un buon periodo per vedere la natura magari, a meno che non ti piaccia la neve.
Qui di seguito le località fondamentali o di cui ho un forte ricordo:
Tokyo non dev'essere bellissima d'inverno.
Tokyo Tower
Parco di Ueno
Akihabara
Odaiba
Kamakura
mi è piaciuta molto, ma d'inverno non son convinto che sia così bella da vedere
Kotoku-in
Engaku-ji
Tsurugaoka Hachiman-gu
Hakone
fatevi una notte alle terme
Hiroshima
Itsukushima-jinja
Kyoto
Fushimi-inari jinja
Altri posti in cui non sono stato, ma che potrebbero essere più appetibili d'inverno:
visiterei l'hokkaido (sono solo stato a Hiraizumi), facendo un giro magari a Sendai o Sapporo che d'inverno devono essere un gran spettacolo o ancora andando a farmi un bel bagno caldo in qualche ryokan sperduto in montagna.
Un'altra meta potrebbe essere invece il sud del giappone e farti le isole del sud, stando così al calduccio.
Anche il monte Fuji dev'essere una gran meta d'inverno, ci saranno sicuramente dei rifugi
Per quanto riguarda il passaporto va benissimo quello che dici tu.
I trasporti son cari, ma dipende quanto ti vorrai spostare, io avevo fatto il JRPass (l'avevo pagato sui 400) che permette di spostarsi praticamente dovunque (poi dipende sempre, alcune tratte sono private e tocca pagare un supplemento, altrimenti rimani sulla rete JR e sei a posto).
Gli alberghi dipende pure, se vai a Tokyo o Kyoto hai l'imparazzo della scelta e i prezzi non son cari (io se non erro avevo pagato sui 50 euri per cinque notti a Tokyo), è tutto relativo, nelle grandi città hai un'ampissima scelta di posti che vanno dall'economico al carissimissimo.
In ogni caso, aspetta altre impressioni da utenti più ferrati di me!