Ti sconsiglierei di partire dal primo SMT perché è un gioco piuttosto pesante, considerando la dimensione dei dungeon e l'encounter rate. Personalmente l'ho giocato in versione SNES, mentre quella iOS è un adattamento di quella GBA, ma comunque le migliorie apportate hanno lasciato intatto l'encounter rate assassino e per finirlo ti assicuro che ci vuole taaaaaanta pazienza.
Per gli altri due, dipende da cosa cerchi.
Strange Journey è un gran bel dungeon crawler a turni in prima persona. Rispetto agli SMT numerati non ha la world map, però secondo me è un gioco sicuramente più interessante rispetto al primo SMT, per dungeon design e battle system.
Devil Survivor invece è un tattico a turni, sebbene i combattimenti vertono più sulla gestione di debolezze e resistenze all'interno dei turni di combattimento, rispetto alle dinamiche di range tipiche del genere. Per fare un esempio, mentre in un Fire Emblem, dopo aver scelto di attaccare una pedina, si assiste all'attacco ed eventuale contrattacco, in Devil Survivor lo scambio va gestito come se fosse un JRPG classico e questa caratteristica risulta determinante. Ovviamente, l'appartenenza ad un differente sottogenere rispetto a Strange Journey fa sì che ci siano veramente tante differenze di gameplay e questo li rende difficilmente paragonabili. In Devil Survivor si può notare anche una maggior cura della narrazione e dei personaggi, però parliamo anche di una caratterizzazione sicuramente più "anime", quindi l'insieme non è per forza considerabile migliore.
Personalmente preferisco Strange Journey, ma credo comunque che entrambi siano ottimi giochi, uno non esclude l'altro.