1) Per sfruttare pienamente i 30 (o 90, a seconda delle promozioni) giorni di inserzione.
Il prezzo rimane altissimo finchè l'acquirente non lascia il feedback, sennò poi non vede più l'oggetto acquistato, si agita e non lascia il feedback. Dopodicchè cambio completamente l'inserzione, mettendo in vendita un nuovo oggetto, così risparmio la tariffa e mantengo gli osservatori della vecchia inserzione.
2) Copio e incollo oppure faccio "vendi un oggetto simile".
L'hosting è automatizzato ma, grazie ad atchoo, ho scoperto postimg.org, che ha un interfaccia ed una app desktop che semplifica molto le cose (crea album in automatico, permette di copiare tutti gli url in una sola volta, altre chicche del genere), e poi mi sono scritto un programmino in excel che mi aggiusta la sintassi ad hoc in pochi click.
L'upload in sè, vuoi o non vuoi, devi comunque farlo, anche usando le immagini aggiuntive di ebay.