Dunque, dipende da che versione di WinRAR possiedi.
In generale, se non ricordo male: apri WinRAR, selezioni i files e clicchi in alto su "archivia" (io ce l'ho in italiano) dopodiché se gli dai come destinazione il floppy ci pensa da solo a suddividerlo e ti chiede i dischetti successivi via via.
Se invece vuoi crearli da subito su disco, dopo aver cliccato "archivia", in basso c'è una voce "dividi volumi in byte" o qualcosa di simile, lì c'è "autodetrminante" e quella predefinita per l'1.44 oppure ci puoi mettere una dimensione a piacere.
Comunque ripeto, a seconda della versione che possiedi, questa opzione potrebbe essere da qualche altra parte.
In ogni caso sono quasi certo che se fai un archivio normale dandogli come destinazione direttamente il floppy te lo dovrebbe suddividere automaticamente; l'unica cosa è che prima devi estrarre l'archivio .rar che hai già, a meno che non tu voglia fare un .rar dentro l'altro.